La Fortezza Vecchia è una imponente fortificazione in pietra e mattoni, a pianta poligonale, a cui si accede tramite un ponte posto sugli Scali della Fortezza Nuova. Monumento simbolo della Livorno medicea, fu eretta su disegno del fiorentino Antonio da Sangallo nel periodo 1521-1534.
Contiene al suo interno edifici più antichi, come la torre quadrata del 1100, la torre circolare del 1241 circa e la quadratura dei Pisani, rocca di forma quadrata costruita da Puccio di Landuccio e Francesco di Giovanni, sovrastata da un’area perimetrale dedicata al camminamento.
Prima che una striscia di asfalto la collegasse alla terra, la fortezza era interamente circondata dal mare, si accedeva attraverso un sistema di chiatte galleggianti che permettevano l’ingresso anche con cavalli e carrozze.
La parte alta del fortilizio è oggi occupata da un parco pubblico in cui giocano i bambini, tuttavia tra le spesse mura, un camminamento sotterraneo si inoltra tra saloni con volte a crociera, terrapieni e vestigia di strutture sacrificate per far posto alla fortezza vera e propria.